Het gebouw Chicago maakt samen met de eerder opgeleverde gebouwen Detroit en Boston onderdeel uit van het stedenbouwkundig plan Nieuw Amerika, dat eveneens door Rapp+Rapp is ontworpen. De bouwlocatie bevindt zich langs een van de belangrijkste toegangswegen van het centrum en heeft een zeer beperkte omvang. De compacte bouwwijze is een direct gevolg van het door de gemeente Amsterdam geformuleerde stedenbouwkundig programma van eisen. Hierbij moest een uitzonderlijk hoge bebouwingsdichtheid in balans worden gebracht met bezonning, daglichttoetreding en uitzicht op het IJ enerzijds en de beperkingen vanuit de beschikbare footprint en het in gebruik zijnde naastgelegen Pakhuis Wilhelmina anderzijds.

Het bijzondere van Chicago is dat het vrij uitkraagt over het bestaande Pakhuis Wilhelmina. Vanaf de zesde verdieping steekt de nieuwbouw over de oudbouw heen, zonder dat de twee gebouwen met elkaar in aanraking komen. De inhoudelijke en (uitvoerings)technische afstemming vereisten nauwe samenwerking met opdrachtgever, gemeente, adviseurs en gebruikers. Na aanvankelijk verzet van de huurders van het Pakhuis en een tijdelijke bouwstop, waarin de veiligheidsaspecten opnieuw tegen het licht werden gehouden, zijn partijen uiteindelijk tot overeenstemming gekomen.

Op de begane grond en de eerste verdieping bevinden zich bedrijfsruimten. Op de derde tot en met de tiende verdieping zijn sociale en markthuurwoningen gerealiseerd. Onder het gebouw bevindt zich een parkeergarage.